關於地點的安排，有的學校在樹下，有的在禮堂、圖書館、餐廳，西門國小甚至安排在校外的樹屋古蹟和市長對話；在人選上，小校則全校一起來，大校則挑選學生代表，學生都非常興奮。整體對話下來，國小學生天真活潑，問話天南地北，不知是「童言無忌」還是「初生之犢」。
學生與市長的對話，大致可歸為幾類：
陳情類—市長，救救我吧
一、學校有一些壞學生，當他們傷害你時，你該用什麼方法保護自己呢？
二、到了國中能不能燙頭髮？（因為很多髮型都非常漂亮）
三、請教市長有什麼辦法可以幫我們解除壓力？
四、我們的升學壓力不減反重。
五、擔心加考作文。
六、擔心不符父母期待。
七、上課聽不懂無法專心。
八、如何把數學考好？
偶像類—市長私人問題
一、請問市長喜歡什麼歷史人物？偶像是誰？喜歡哪個電視節目？
二、市長小時候就讀的學校有什麼特色？
三、您會像愛自己的小孩一樣地愛您的市民嗎？
四、您卸任後會選擇繼續競選民意代表，還是另有打算？想不想選總統？
五、您的興趣是什麼？喜歡看什麼電視節目？會哪幾項運動？喜歡什麼動物？喜歡吃什麼？學歷有哪些？
六、為什麼想當市長？會煩嗎？後悔嗎？您為什麼從小立志當市長？又是怎麼當上市長的呢？市長如果卸任後會從事什麼行業？您當市長辛苦嗎？
七、談過幾次戀愛？怎麼追到老婆？怎樣教育您的孩子？
八、您都在管些什麼？一個月領多少薪水？
九、市長在國中最大的壓力是什麼？
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許市長與台南市西門國小學生對談。
建議類—市政建設
一、為什麼政府會貪污？警察為什麼抓不到壞人？
二、能不能在土城蓋大醫院、百貨公司或大賣場？
三、在社區加裝「監視器」並增多巡邏警力。
四、土城菜市場前的十字路口路邊攤多，無停車場（位），車輛亂停影響觀瞻並使道路變小，常發生交通事故。
五、路燈要常檢修以免影響夜間行車安全。
六、為什麼歷史博物館蓋了這麼久還沒有蓋好？
七、為何常挖馬路，施工後的馬路為何品質不良？
八、台南會建捷運嗎？
九、可否多請藝人來台南或到海安路表演？（王心凌、楊丞琳、陳奕、飛輪海）
十、能在各大公園、廣場或公車站，增設藝文資訊看板嗎？
十一、可否規劃一條腳踏車道，結合古蹟小吃，在假日時讓我們市民安全且愉悅地健身和遊玩？
學校類—爆料管教問題／爭取經費
一、戶外教學時可不可以去久一點？
二、希望我們學校可以有幾間實驗室！能否幫我們改建老舊校舍？
三、能否幫我們更新電腦設備？換成液晶的！
四、可以把午睡時間縮短嗎？因為有時候睡覺醒來，午睡時間還沒結束，卻睡不 著，也不能看書，很無聊！
五、希望不要能力分班！
六、希望不要體罰！
七、市長您對老師向學生施暴有什麼看法？
比較特別的是，學生用英語問市長，市長也以英語回答，學生甚至誇讚市長的英語「市長，你的英語說得非常好，發音很標準，而且說得很流利，請問你是如何學習英語的呢？」
許市長：Don't say that. Don't say anything good about my English.我的英語不好，我只是從大學時代就唸了很多外文書，還需要加強聽力。
學生：Hello! Nice to meet you! I’m very glad to talk to you. I think you are a great major. You have a successful lantern festival. Our friends in other places all came to Tainan to see our lanterns. I asked them how they feel？ They said excellent. I am really happy and proud of that. How do you think of this？
許市長：Thank you! Thank you and your friends. Tainan is the first city in Taiwan. We have our glory, story, and history. So everywhere in this city, you can find something you need and something valuable for people to understand. So, if your friends came to Tainan city, and said everything he needed, he saw, he concerned, that means he has already understood something in our city. So, that's a good news. You just try to expend our character, that you can have a successful career in this city. That's the most important. I think we cannot just remember yesterday or last period. I think we should look out to the future. We thought the future is more important than the past. So when your friends said something we glad to hear, that is not important. The most important things for us, is how to make future brighter for this city. We can make it. Is that right? Do you think so?
許市長與台南市各國中、國小學生鬧熱鬥陣。
總結市長對於學生的意見如下：
一、要有自信心：
每個人對自己的肯定和期待，還有自我的管理，絕對是成功的基本要件。世界上對你再好的人，也不能完全幫你，你要相信這句話，不要羨慕別人有好的爸媽、兄弟姊妹、朋友，這是完全不必要的，你要慶幸的是我今天自己會思考，我有機會學習，我可以做我自己的夢，追求自我的理想，如果你擁有這個，你就可以心滿意足，其他如環境好壞，朋友多寡，家裡富不富裕，這都不重要。
二、關於抒壓：
抒壓，不是逃避，不是要把壓力拿掉，而是去消化它，所以你不能要求你的壓力比別人少，而要自我要求承受壓力的能力比別人強，若壓力是別人給你的，就用寬容的心來對待，無形中便消化了壓力；若事情不如意，或考試考差，就要要求自己，下次要表現得更好，壓力就會解決，你就是一個很會承受壓力的人。消除壓力的方法有很多，例如轉變環境、跑步、聽音樂，或找朋友聊天，甚至喝個水，都是解決壓力的好方法，尋找最適合自己抒壓的方法，是很重要的。
三、請問市長，當您遇到困難的時候，是否有什麼座右銘？
許市長：我的座右銘，就是「人生不如意，十常八九。」當我遇到困難時，如果想不出辦法解決，就暫時擱置問題，這並不是不解決，而是利用時間來解決。我失敗很多，為何失敗很多，第一點，因為我太自信，所以我沒有充分準備，以致於失敗；第二點，我是好於求新求變的人，今天走過的路，明天再走一遍，我很難做到，我會再找新的路走，卻又遇到新的困難。別人以為你走路不會跌倒，他們不知道你跌倒是為了試新的方法，所以，不要怕失敗，要有自信。
四、現在學生穿著打扮很有自己的主見，流行穿垮褲、短裙，請問市長對這些學生的行為看法為何？
許市長：我並不覺得有什麼特別不好的，奇裝異服不重要，要有端正的品德思想才重要。所謂端正的品德思想，是碰到別人需要幫忙時，會伸出援手；別人犯錯時，會去原諒。如果很自私，心胸狹隘，那服裝的限制有何意義？有些人要自由，但自由也要有紀律，要先懂得不影響別人的自由才是真正的自由，這才是開放所應該包含的意義，不用刻意在表面上大作文章，人與人之間，空間大一點，包容多一點，就是給自己的機會多一點，才能真正享受自由。但是自由是責任，你能夠享受自由，就要對社會有責任，讓更多人擁有自由，個人主義發揮到極致，社會責任也要盡到。
五、如何讓台南市更美麗？
許市長：環境的乾淨美麗，絕對擺第一。事實上我們做了很多，台南市許多空地，都很髒亂，所以要去整理，我們推出好望角，讓它轉變成一個很亮麗的環境。我這次到東京去，市容非常的乾淨，我的兒子形容東京是「乾淨的紐約」，所以乾淨最重要。東京街頭，絕對沒有垃圾桶，進步的城市，有進步的人民，會將垃圾帶回家處理，培養公德市民是我們未來努力的目標。
整理／張樹琳(現任台南市教育局督學)
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